Палио ди Сиена има даљинско порекло, а неки прописи важе и данас од 1644. године, године у којој је вођен први Палио са коњима. Палио је такмичење између контрадас Сиена у облику коњичког окршаја средњовековног порекла. Територија града је подељена на 17 контрада са границама које је 1729. успоставио Бандо Виоланте из Баварске, гувернер града. Свака Цонтрада на својој територији има цркву са суседним седиштем у којој се чува цело њено наслеђе: реликвије, заставе победа, изглед костима, заставе, архива и све остало што се тиче живота саме Цонтраде.
Каријера, како се традиционално назива трка, одвија се два пута годишње: 2. јула Палио ди Провензано (у част Мадоне ди Провензано) и 16. августа Палио делл'Ассунта (у част Мадонне Ассунте). ). У случајевима изузетних догађаја, сиенска заједница може да одлучи да изведе ванредни Палио, између маја и септембра.
Од јутра 29. јуна (за јулски Палио) или од 13. августа започињу интензивне четвородневне припреме, све до вечери 2. јула или 16. августа када стартује трка за Палио. Излив петарде најављује излазак коња, сваки џокеј добија воловску тетиву којом може развеселити коња или ометати противнике у трци. Затим настављамо до прилаза према Моси, то је тачка на којој су напета два конопа између којих ће бити позвани коњи и џокеји (од 10 Контрада које се такмиче у Палио). Редослед уласка у Цонтрадас утврђује се жребом, док ће десети и последњи ући трчањем, када то сматра примереним, одлучујући тако време поласка. У случају неисправног старта, петарда ће зауставити трку.
Током трке коњи ће морати да заврше 3 круга стазе, а први ће однети победу, која је у сваком случају резервисана за коња, у ствари ово такође може да стигне Сцоссо који је без џокеја и још увек победи.
Палио ди Сиена је догађај који је увек изазивао контроверзе у удружењима за заштиту животне средине и добробити животиња и шире. Контроверзе које су увек настајале због трауме и штете коју су коњи претрпели као резултат трке. Упркос свим протестима, Сијенци настављају да тврде да су њихови коњи спремни да се суоче са Палиом и да су навикли да буду усред вриштеће гомиле, те да стога нису злостављане животиње.
Понекад се, међутим, догодила и смрт ових животиња, попут Мессија, коња Пужа који је умро током суђења палиом овог јула 2011. године, ударајући ограду успут. Након смрти овог коња, нека удружења су одмах најавила жалбе и тужилаштво Сијене је у међувремену отворило истрагу.
